
マッチングアプリ
withの2回目デートはその場で決める|解散後に何日も悩まなくていい
投稿 2026.09.23 12:00
デートは楽しく終わった。
会話も止まらなかったし、相手も笑っていた。
それなのに、2回目のデートに繋がらない。
誠実系マッチングアプリの定番、withで会えるところまでは来ているのに、そこから先に進まない。
解散したあとにスマホを見て、いつ誘うのがいいのかを何日も考えてしまう。
失礼だと思われたくないし、がっついていると思われたくない。
その気づかいで、毎回同じところで止まっている。
かえるデートは楽しかったのに2回目に繋がらないなら、当日の中に理由がある。
どこで止まったかは、かえるに一度話してみるのが早い。
with30代後半のMさんに起きていたこと
誠実系のwithを使っている30代後半のMさんを毎日添削していて分かったのは、デート中にまったく攻めていなかった、ということだった。
Mさんは初デートまでは行ける。
会話も普通に盛り上がる。
そして、普通に楽しく話して、普通に解散していた。
ここが止まっていた原因だった。

なぜデート中にガツガツできないのか
これは、モテてこなかった人ほど起きる。
かえるが見てきた限り、理由は4つに分かれる。
▼ 攻められない4つの理由
- ✕ もっと攻めていいこと自体を知らない
- ✕ 申し訳ない気持ちが先に立つ
- ✕ 自信がなくて踏み込めない
- ✕ そもそもやり方を知らない
Mさんは、このうちの2つが重なっていた。
攻めた方がいいことを知らず、やり方も分からなかった。
そのうえで「ガツガツしない方がいい」という思い込みまで持っていた。
女性は、あなたが思っている以上に待っている
攻めない男が優しく見えるかというと、そうじゃない。
刺激がないまま2時間が過ぎるだけだ。
そして相手の中では、こうなる。
いいなと思っているのに、この人は全然アプローチしてこない。
じゃあ、いいか。
これが本当に多い。
女性は結構待っている。
攻めてもらえた方が嬉しいし、何より分かりやすい。
ガツガツ感がないと、逆に女性が引いてしまうこともある。
攻めないことは、優しさではなく無関心として届く。
好意は伝わって初めて好意になる。
かえるも、まったく同じことをやっていた。
検索型のwithで話し方ののんびりした20代後半の女性と会えたときのことだ。
次に誘いたいのに、断られるのが怖くて言い切れなかった。
口から出たのが「暇だったらでいいんですけど」だ。
返ってきたのは「暇じゃないです」の一言だった。
その瞬間、自分の言い方が全部悪かったと分かった。
保険をかけた誘い文句は、相手に断る理由まで手渡している。
誘うときは言い切る。そこからかえるは変えた。
2回目は、デート中に決まる
Mさんに聞くと、デートが終わった後にいつ誘うかを決めていた。
これも本当に多い。
ただ、マッチングアプリではこれが命取りになる。
1回目のデートをしている最中に、2回目を決めておく。

その場で決まらないと、相手はそのまま流れていく。
また今度誘われたら行けばいいか、で終わってしまう。
たとえば今日デートをして、次に誘うのが来週だったとする。
その1週間で、相手は他の男性とのデートを決めてしまう。
もっといいなと思う人が出てくることもある。
1回目が良かったからといって、2回目や3回目に進めるわけではない。
女性側にはいくらでもアプローチが来ている。
次から次へと男性が舞い込んでくる。これがマッチングアプリだ。
ぼーっとしている間に、静かに追い抜かれる。
- ✓ 楽しい話が出た流れで次の店の話に繋げる
- ✓ 解散前に次の候補日を2つ出す
- ✓ 誘い文句に保険の言葉を足さない
解散後に考える時間は、相手にとっては他の男を見る時間になる。
2回目の話は、目の前にいるうちに出しておこう。
かえる30代後半は、攻めと落ち着きの両立
ここでもう1つ大事なことがある。
30代後半で、ただガツガツするだけの男はきつい。
Mさんも30代後半だ。
攻めながら、落ち着きも同時に出す。この両立が要る。
かえる自身、この逆で失敗している。
誠実系のwithで出会った、落ち着いた低い声の20代後半の女性がいた。
何度か会えて、雰囲気も良かった。
それなのに、関係の話になるたびに冗談でかわし続けた。
「私たちって何なんですかね」と聞かれたときも、「さあ、何でしょうね」と笑ってごまかした。
店の空気が、一瞬で固まったのを覚えている。
次の約束は、永遠に決まらなかった。
真剣な問いを茶化すのは余裕じゃない。逃げだ。
逃げた瞬間に、相手の温度は確実に下がる。
落ち着きというのは、はぐらかす技術ではない。
今日のデートで何をすればいいのか
やることは1つでいい。

会っている最中に、次の約束の話を出す。
相手が楽しそうにしていた話題を1つ拾って、そこに次を乗せる。
「その店、今度行きましょう」で十分だ。
保険の言葉は足さない。
その店、今度行きましょうの一言も、出すタイミングを外すと軽く流されてしまいます。
2回目は、別れた後のメッセージではなくデート中に決まる。
相手から恋愛の話が出たり、カフェの話が出たりしたら、それは行きたいというバトンだ。
かえるはそのサイン1つを20点として数えて、80点を超えたら誘っている。
帰り道で考え直す時間を与えるほど、熱は下がる。
その場で日程まで出せば、相手も予定を空けやすい。
次のデートの予定があるなら、2回目の決め方ごと一緒に組める。
その場で決めるかどうかの判断は、相手の反応を聞かないと決められません。
Zoomで最大120分、無料で話せます。
これだけで、解散後に何日も考える時間が消える。
平日の夜に始めた出会いが、その週末には初デートまで届く。
週の単位で会うところまで回るこの速さが、マッチングアプリという場の取り柄だ。
ただし、回る速さは相手の画面でも同じで、女性の受信箱には男性が次から次へと舞い込んでいる。
記事が「これがマッチングアプリだ」と言い切ったのは、この混み合いが例外でないという意味だ。
10人が同じ日に始めれば、2人ほどはマッチの通知を一度も見ないまま終わる。
そして交際まで行き着く男性は、全体を見渡しても1〜2割しかいない。
初デートが良かったという手応えでさえ、この場では放っておくと数日で混雑に呑まれていく。
解散後に考える時間が相手にとって他の男を見る時間になるのも、同じ作りから出ている。
この作りを知っているから、かえるの添削は、デート中の一言の出しどきまで踏み込んで見る。
その場で決まった次の約束は、混雑のどこにも並ばず、二人のあいだにだけ先に存在している。
まとめ
今回は、with30代後半のMさんが2回目デートに進めなかった理由を話した。
かえるがやっているのは、恋愛を通じて思考力と自信を取り戻す人を増やすことだ。
攻められないのは性格の問題じゃない。やっていい範囲を誰も教えてくれなかっただけだ。
目の前の相手に今どう動くのが最適か。それを一瞬で出せる状態が思考力だ。
あなたの優しさは、伝わる形にした瞬間から武器になる。
かえる2回目はデートの後ではなく、デート中に決まる。
目の前にいるうちに言い切ろう。
